步行者淘汰尼克斯的那個夜晚，里克-卡萊爾性情了一把：“在其他49個州，這不過是籃球而已，但這里是印第安納。”在這座工業城市，籃球跟生活密不可分，人們習慣在賽季里涌入甘貝里奇球館，為步行者吶喊助威。然而在四十多年前，他們差一點就失去了這支球隊。
1982-83賽季，步行者20勝62負，季票只賣出1255張，16000個座位的球館平均每場只有4800人。事實上，ABA和NBA合并后步行者一蹶不振，只進過一次季后賽。戰績不佳，又欠下近千萬美元的債務，老板薩姆-納西和弗蘭克-馬里亞尼扛不住了，準備把球隊賣給加州的金主格雷格-盧肯比爾。
為了把步行者留在印第安納波利斯，市長威廉-哈德納特帶著幕僚游說本地的富商，包括溫蒂漢堡的創始人戴夫-托馬斯，印第安納波利斯賽車場的霍爾曼家族等等。被拒絕了五次之后，他們找到了西蒙兄弟。
西蒙兄弟是土生土長的紐約人，梅爾文-西蒙從紐約城市學院畢業后參軍，駐扎在印第安納波利斯的本杰明-哈里森堡，退伍后留了下來，和弟弟赫伯-西蒙一起創立了西蒙房地產集團。
雖然學生時代都喜歡打籃球，但擁有一支職業球隊并不是西蒙兄弟的目標，赫伯-西蒙擔心成為球隊老板后不可避免會成為媒體關注的焦點，這與兄弟倆低調的行事風格背道而馳。面對市長拋來的橄欖枝，西蒙兄弟表示愿意盡一份力，做個小股東，問題在于除了他們，沒有哪個大佬愿意接這個燙手山芋。
《印第安納星報》這樣寫道：“這支球隊即將改換門庭前的一分鐘，西蒙兄弟孤獨地站在跳臺之上。他們就是我們的全部，如果他們退縮了，步行者早就不存在了。”
會議進行了不到三十分鐘，西蒙兄弟決定接盤，他們承認這是一次“沖動消費”，甚至沒做任何背調，腦袋一熱就做了決定。哈德納特回憶：“最后一次我從赫伯的辦公室走出來時，他看著我，笑著說，‘我們真的不得不買，是不是？’”
買下步行者后第一次公開亮相，赫伯-西蒙承諾，要讓步行者成為一支受人尊敬的球隊。然而新老板沒有為步行者帶來好運氣，1983年擲硬幣輸給火箭，與拉爾夫-桑普森擦肩而過，到了1984年，因為三年前就交易了首輪簽，他們錯過了邁克爾-喬丹。1985年首次樂透抽簽，步行者距離狀元簽只有一步之遙——那年的狀元是帕特里克-尤因。西蒙兄弟接手的前三個賽季，步行者沒有什么起色，總共只贏了94場比賽，赫伯-西蒙意識到球隊需要一個更專業的管理人才。
赫伯-西蒙面試了比利-坎寧安，然而坎寧安更想去新軍熱火，臨走時他向西蒙推薦了自己的北卡校友唐尼-沃爾什。沃爾什在步行者當了兩年助教，之前沒有做總經理的經驗，上任后的兩次操作都引發了巨大的爭議——1986年用四號簽選中名不見經傳的查克-珀森，1987年繞過印第安納的本地英雄史蒂夫-阿爾福德，選中雷吉-米勒——然而赫伯-西蒙一直信任他。一方面，西蒙還有其他生意要忙，分身乏術，另一方面他覺得疑人不用，用人不疑。
進行交易、選秀，調整工作人員名單時，沃爾什都會向老板匯報，通常情況下西蒙兄弟并不干涉他的決策。“赫伯明白，身為總經理肯定對整個聯盟都爛熟于心。他總是說，‘這就是我讓你來這里的原因。’”赫伯-西蒙認為，老板可以質疑管理層，甚至給一點壓力，但他們才是真正應該做決策的人。關于球隊建設，西蒙只提了一個要求：盡可能多贏球，決不為了選秀高順位而擺爛。
依靠選秀淘寶和精打細算的運作，步行者從1989-90賽季開始連續四年殺入季后賽，在1993-94賽季終于捅破了窗戶紙，贏下了進入NBA之后的第一輪系列賽，2000年首次打進了總決賽。
步行者逐漸步入正軌，西蒙兄弟卻一直保持低調，很少出現在公眾視野。收購球隊十年之后，赫伯-西蒙才第一次接受《印第安納星報》的專訪，梅爾文-西蒙為印第安納大學癌癥中心捐了5000萬美元也沒有大肆聲張。
接手步行者二十年之后，這對兄弟還是產生了分歧。奧本山宮殿事件過后，步行者陷入低谷，公眾形象受損，經營情況不容樂觀。梅爾文-西蒙認為應該出售球隊及時止損，赫伯-西蒙對此持反對意見。經過幾年的拉鋸，兄弟倆在2009年達成協議，赫伯-西蒙買下哥哥那部分股權，幾個月后梅爾文-西蒙離開了人世，享年82歲。
2011年，梅爾文-西蒙參軍時打球的球館被冠上他的名字，西蒙家族參加了冠名儀式，赫伯感慨萬千：“這是他夢開始的地方，當年就在這里，他一直勸我，‘趕快來，這是一片充滿生機的土地，他說得太對了。’”
隨著時間的推移，赫伯-西蒙對籃球的熱情越來越高漲，和從前一樣，他把步行者的事務交給沃爾什（08年他離開步行者去了尼克斯，但在2011年回歸）以及繼任者拉里-伯德、凱文-普理查德操盤，把更多的精力投入到NBA事務中，參與創建了WNBA和NBA中國。作為NBA資歷最老的老板，赫伯-西蒙德高望重。
當年花1100萬買下的步行者，如今市值高達37.4億，成為西蒙家族最值錢的資產。在赫伯-西蒙心里，這支球隊遠比那些購物中心更有價值。“當你買下一處房產，不會對它產生真正的情感。”赫伯-西蒙說，“這和擁有一支球隊截然不同，你滔滔不絕談論的是激情四射的年輕人，血脈賁張的比賽回合，還有那些驚心動魄的偉大對決。”
過去十幾年里，總有冒失的億萬富翁給赫伯-西蒙打電話，想要砸錢買下步行者，老人家每次都一口回絕：“只要我還有口氣，步行者就會留在印第安納。”2019年，步行者和印第安納波利斯市政府簽了25年合同，至少在2043-44賽季之前，球隊會一直留在印城。赫伯-西蒙說，如果自己有個三長兩短，兒子史蒂夫-西蒙會繼續守護這支球隊。
執掌步行者42年，赫伯-西蒙唯一的遺憾是沒有獲得總冠軍。作為老西蒙的加班人，史蒂夫-西蒙相信水到渠成：
“我們只是想把步行者留在這座城市，成為社區的支柱，然后獲得總冠軍，繼續向前，永不止步。”
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